InterBioScreen Monograph Series

SELECTED METHODS
FOR SYNTHESIS AND MODIFICATION
OF HETEROCYCLES

QUINOLINES: CHEMISTRY AND BIOLOGICAL ACTIVITY

Edited by Prof. V.G. Kartsev

in Russian only

International Editorial Board: Prof. Bergman J. (Sweden) Prof. Corey E.J. (USA, Nobel Prize in Chemistry 1990) Prof. Huisgen R. (Germany) Prof. Katritzky A.R. (USA) Prof. Krapcho A. Paul (USA) Prof. Lehn J.-M. (France, Nobel Prize in Chemistry 1987) Prof. Noyori R. (Japan, Nobel Prize in Chemistry 2001) Prof. Radl S. (Czech Republic) Prof. Strekowski L. (USA) Prof. Van der Plas H.C. (Netherlands)

6 Volume, 744 pages,
Moscow: Published by the International Charitable Foundation Scientific Partnership (ICSPF), 2007

Victor Kartsev Full member of RANS, Dr. Sc. President, Scientific Partnership Foundation Chairman, Board of directors of InterBioScreen

Настоящий 6-й том серии монографий "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов" посвящен химии и биологической активности синтетических и природных хинолинов, в том числе ароматических и частично гидрированных хинолиновых систем.

Среди соединений этих классов известны сотни высокоэффективных коммерческих биологически активных соединений, как лекарственных препаратов для борьбы с различными патологическими состояниями человека, так и пестицидов. В медицинскую практику, например, успешно вошли такие известные препараты как Оксолиновая кислота 1 - эффективный антибиотик против грамотрицательных бактерий (Proteus, Esherichia coli, Staphylococcus aureus), антималярийный препарат Примахин 2, целый класс фторхинолоновых антибиотиков с широким антибактериальным действием, антинеопластик Брунеомицин 3 для лечения лимфогрануломатоза, ретикулосаркомы, лимфосаркомы, опухоли Вильямса.

Особое внимание в книге уделяется химии хинолиновых алкалоидов, более 500 из которых выделено и охарактеризовано к настоящему времени, от простейших малозамещенных хинолинов (например из Mentha spp., Peganum harmala и др.) до сложных макролидных антибиотиков типа Thiocoraline из морских организмов, например Micromonospora sp. 4:

Основными продуцентами хинолиновых алкалоидов являются растения 15 семейств: рутовые (Rutaceae), мареновые (Rubiaceae), парнолистниковые (Zygophyllaceae) и сложноцветные (Compositae), а также некоторые микроорганизмы и животные. По типам биогенетического происхождения природные хинолины можно разделить на две группы, биосинтез которых берет начало или из антраниловой кислоты, или из производных индола.

В обзорах этого тома детально обсуждаются различные аспекты химии и биологической активности ароматических, дигидро-, тетрагидро- и пергидрохинолиновых систем (как природных, так и синтетических).

В заключительный раздел издания, как обычно, включены более 100 избранных методов синтеза и модификации хинолинов, разработанных учеными разных стран. Ряд методов создан по идее и при поддержке компании InterBioScreen. Книга параллельно выходит на английском языке.

Серия монографий "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов" издается по инициативе и при поддержке компании InterBioScreen и Международного Фонда "Научное партнерство".

Искренне надеюсь, что данная монография заинтересует исследователей, работающих в области химии и биологической активности синтетических и природных гетероциклов.

CONTENTS
VOLUME 6

Aksenov А.V., Goncharov V.I. Synthesis, structure and properties of derivatives of 2,3'-biquinolines		7
Dzvinchuk I.B., Lozinskii М.О. Development of Hantzsch Reaction in the synthesis of quinolines andtheir structural analogues with aromatic g-unsubstituted pyridine cycle		64
Krapcho A. Paul Benzo[g]quinolines and benzo[g]quinoline-5,10-diones		79
Kriven'ko А.P., Golikov А.G., Reshetov P.V. Synthesis and properties of decahydroquinolines and alkaloids of decahydroquinoline series		134
Kurmankulov N.B. Acetylenic derivatives of aromatic amines in the synthesis of quinolines		158
Medvedeva S.M., Shikhaliev Kh.S. New annelated heterocyclic systems based on 2,2,4-trimethylhydroquinolines		167
Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N. Fluorine-containing derivatives of condensed quinolines and related systems: synthesis and biological activity		195
Radl S. Synthesis and biological activity of five-membered hetero-2,3-annelated quinolin-4(1H)-ones		235
Strekowski L., Wolinska E. 4-Substituted 2-arylquinolines: Triplex-DNA selective compounds and antagonists of immunostimulatory DNA containing CpG motifs		279
Tolkunov S.V., Kartsev V.G. Quinolinone alkaloids		292
Selected methods for synthesis and modification of quinolines		539-734
Author index		735-740