Серия монографий InterBioScreen

ИЗБРАННЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА
И МОДИФИКАЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

ИЗОХИНОЛИНЫ: ХИМИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Под редакцией В.Г. Карцева

Предлагается на русском языке.

Международный редакционный комитет: Проф. Э. Дж. Кори (США, Нобелевский лауреат по химии 1990 г.) Проф. Р. Ноёри (Япония, Нобелевский лауреат по химии 2001 г.) Проф. Ж.-М. Лен (Франция, Нобелевский лауреат по химии, 1987 г.) Проф. Я. Бергман (Швеция) Проф. Р. Хьюзген (Германия) Проф. А.Р. Катрицкий (США) Проф. Х. ван дер Плас (Нидерланды) Проф. Д. Спинелли (Италия) Проф. Я. Базуро(Франция) Проф. А. Крапчо (США)

7-ой том, 608 страниц, Москва: Издано Международным Благотворительным Фондом
"Научное Партнерство", МБФНП, 2008 год

Карцев Виктор Георгиевич академик РАЕН, доктор химических наук, Председатель Правления Международного Фонда "Научное партнерство", Председатель Совета директоров компании InterBioScreen

7-ой том серии монографий "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов" посвящен методам синтеза, превращениям и биологической активности синтетических изохинолинов, в том числе ароматических и гидрированных изохинолиновых систем, а также некоторых природных аналогов.

Прошло много поколений химиков после открытия классических методов синтеза изохинолинов, основанных на реакциях Бишлера-Напиральского, Померанца-Фрича, Пикте-Шпенглера. За последние десятилетия с развитием современных синтетических методов, включая металло-комплексный катализ, и появлением уникальных синтонов, в том числе хиральных билдинг-блоков, значительно расширился арсенал подходов к конструированию различных изохинолиновых систем и их химических превращений. Многие из них описаны в главе "Избранные методы синтеза и модификации изохинолинов" настоящей монографии.

Так, Clark R. (Syntex Research, США) предложил универсальный метод синтеза транс-3-арил-3,4-дигидро-1(2Н)-изохинолонов с применением литийорганических реагентов:

Mahajan D. с сотр. (университет Jammu, Индия) в 2006 г. описали изящный метод региоселективного построения бензооксаизохинолиновой системы. Транс-арил-3,4,4а,5,6,10b-гексагидро-2Н-пирано[3,2-c]хинолин синтезирован через катализируемое SbCl3-HAP гетеро-[2+4]-циклоприсоединение:

Применение рутениевого катализатора позволило Mori M. с сотр. (университет Hokkaido, Япония) в 2005 г. синтезировать труднодоступные 3,4,7,8-тетрагидро-1(2Н)-изохинолоны:

Простой, но изящный метод синтеза 2-арил/алкил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-карбоновых кислот на основе палладий-катализируемого циклоприсоединения предложили в 2005 г. Khan Мd. и Reza A. (Bangladesh University of Engineering and Technology, Бангладеш):

Применение фотохимических реакций позволило разработать высокоэффективные методы синтеза ряда конденсированных изохинолиновых систем. Так, Ninomiya I. c сотр. (Kobe Women's College of Pharmacy, Япония) описали стереоселективный метод синтеза (3b,11b)-1,3,4,6,7,11b-гексагидро-2Н-бензо[a]хинолизина:

Фотохимическая циклизация была использована Ramana M. с сотр. (университет Mumbai, Индия) при синтезе в 2005 г. алкалоида Триклизина, выделенного ранее из Triclisia gilletii:

Полный синтез алкалоида Перфрагилина (из Membranipora perfragilis) был осуществлен в 2003 г. (Ferreira V., Universidade Federal Fluminense, Бразилия; Park F., университет Oklahoma, США) путем гетеродиенового синтеза:

Другой пример использования гетеро-реакции Дильса-Альдера описан в 1987 г. английскими учеными McKillop A. и Brown S. (University of East Anglia Norwich, Англия) в полном синтезе изохинолинового алкалоида Мимозамицина (из губок Reniera, Xestospongia и Petrosia spp.):

В последние годы интенсивно развивалось изучение методов химической модификации изохинолиновых систем. В качестве примера приведем необычный синтез спиро-соединения с оксазино[2,3-a]изохинолиновым скелетом на основе [2+4]-диполярного циклоприсоединения (Rath N., университет Missouri, США, 2003 г.):

Приведенные примеры далеко не исчерпывают огромное разнообразие синтетических подходов по созданию изохинолинов и их химическим превращениям и являются лишь иллюстрацией. Более детально эти методы описаны в обзорах настоящей монографии.

Среди производных изохинолина известно множество высокоэффективных коммерческих биологически активных соединений и лекарственных препаратов. В медицинскую практику, например, успешно вошли антидиабетический препарат Гликвидон для лечения инсулиннезависимого сахарного диабета, спазмолитики Папаверин и Но-Шпа, препарат Празиквантель для лечения шистосоматозов и трематодозов и многие другие.

В обзорах этого тома детально обсуждаются различные аспекты химии и биологической активности ароматических, дигидро-, тетрагидро- и пергидроизохинолиновых систем (в основном синтетических).

В заключительный раздел издания, как обычно, включены более 100 избранных методов синтеза и модификации изохинолинов, разработанных учеными разных стран. Ряд методов создан по идее и при поддержке компании InterBioScreen.

Серия монографий "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов" издается по инициативе и при поддержке компании InterBioScreen и Международного Фонда "Научное партнерство".

Искренне надеюсь, что данная монография заинтересует исследователей, работающих в области химии и биологической активности синтетических и природных гетероциклов.

ОГЛАВЛЕНИЕ
ТОМ 7

Ахрем А.А., Гулякевич О.В., Михальчук А.Л. C(1)N- или [a]-конденсированные производные изохинолина [m+n]-циклоприсоединения и -циклоконденсации		11
Bazureau J.P., Mongin F., Hamelin J. Chemistry of isoquinoline, dihydroisoquinoline, and tetrahydroisoquinoline		105
Глушков В.А., Шкляев Ю.В. Последние достижения в энантиоселективном синтезе частично гидрированных изохинолинов		152
Krapcho A. Paul Benzo[g]isoquinolines and benzo[g]isoquinoline-5,10-diones		195
Михайловский А.Г., Полыгалова Н.Н. Синтез и свойства карбонильных производных изохинолина		237
Cираканян С.Н., Пароникян E.Г., Норавян А.C., Geronikaki A., Акопян Ш.Ф. Синтез, превращения и биологическая активность производных 5,6,7,8-тетрагидроизохинолинов		253
Толкунов В.С., Дуленко В.И. Методы синтеза 3(2H)-изохинолинонов и использование их как синтонов в органическом синтезе		277
Шелякин В.В., Лозинский М.О., Карцев В.Г. o-Карбоксибензальдегиды и их производные в синтезе алкалоидов изохинолинового ряда		313
Шкляев Ю.В., Ельцов М.А., Рожкова Ю.С., Толстиков А.Г. Новый подход к получению производных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина		340
Избранные методы синтеза и модификации хинолинов		357-598
Авторский указатель		599-604