Сборник трудов 3-ей
Международной конференции

"Химия и биологическая активность
азотсодержащих гетероциклов"

CBC2006

Под редакцией докт. хим. наук Карцева В.Г.

Москва: Издано Международным благотворительным фондом "Научное Партнерство",
МБФНП, 2006, том 1 - 512 страниц, том 2 - 456 страниц

Цикл Международных конференций "Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений" (CBC) стал по мнению ведущих отечественных и зарубежных ученых одним из наиболее престижных и представительных научных форумов по химии и биологической активности гетероциклических соединений, проводимых в России.

Первая конференция цикла была посвящена химии азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов (СВС-2001, Москва), вторая – химии и биологической активности кислород- и серусодержащих гетероциклов (СВС-2003, Москва).

Главным организатором и спонсором конференций является компания ИнтерБиоСкрин (InterBioScreen), а также Международный Благотворительный Фонд "Научное партнерство" (ICSPF).

В продолжение традиции этих научных форумов в июне 2006 года в Научном центре Черноголовка прошла Третья Международная конференция "Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов" (CBC-2006), посвященная 90-летию со дня рождения выдающегося ученого и замечательного педагога, заслуженного деятеля науки и техники РСФСР профессора Алексея Николаевича Коста. Конференция организована при участии и поддержке Российской Академии наук, Российского химического общества им. Д.И. Менделеева, МГУ им. М.В. Ломоносова и Комитета по науке и технологиям при Правительстве г. Москвы.

В числе приглашенных пленарных докладчиков – проф. Х. ван дер Плас (Вагенингенский Университет, Голландия), проф. Я. Бергман (Королевский Институт, отделение Органической химии, Новум, Швеция), проф. M. Мякоша (Институт органической химии, Польша), проф. Л. Физера (Технологический университет Братиславы, Словакия), проф. Атта-ур-Рахман (Международный Центр химических наук, Карачи, Пакистан), другие известные ученые Англии, Австрии, Бельгии, Германии, Греции, Индии, Иордании, Италии, Нидерландов, США, Франции, Швеции, России и других стран СНГ и дальнего зарубежья.

С приветственными словами к участникам конференции обратились нобелевские лауреаты: проф. Элиас Кори (Гарвардский университет, США) и проф. Жан-Мари Лен (Институт науки и супрамолекулярной инженерии, Франция).

Настоящее двухтомное издание содержит материалы пленарных, устных и стендовых докладов Третьей Международной конференции "Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов", представляющие оригинальные работы отечественных и зарубежных ученых по методам синтеза и химическим превращениям, а также биологической активности азотистых гетероциклов, выполненные за последние годы и охватывающие большое многообразие гетероциклов от простых до сложных конденсированных систем.

Оба тома настоящего издания параллельно выходят на английском языке. В заключительный раздел издания, как обычно, включены наиболее интересные методы синтеза и модификации гетероциклов, разработанные за последнее время учеными России, Украины, Белоруссии и других стран, большинство из которых выполнено по идее и при поддержке компании InterBioScreen.

Хотел бы от имени организаторов конференции поблагодарить всех участников за их вклад в настоящее издание.

Алексей Николаевич Кост был моим дорогим Учителем, и для меня особенно важно, что Международная конференция СВС-2006 позволила ученым более чем 30 стран мира отдать дань памяти этому замечательному человеку, ученому и педагогу.

Виктор Карцев
Доктор химических наук
Председатель Оргкомитета
Председатель Правления Фонда
"Научное партнерство"
Председатель Совета директоров
InterBioScreen

ОГЛАВЛЕНИЕ
ТОМ 1

 

Пленарные доклады
Atta-ur-Rahman, Choudhary M.I. Nitrogen-containing heterocycles from natural sources: Isolation, biological studies, and synthesis		17
Ахрем А.А., Гулякевич О.В., Михальчук А.Л. [2+4]-Циклоконденсации моноциклических азометинов с b-ди- и b,b'-трикарбонильными соединениями в синтезе азангулярных гетероциклов		24
Bergman J., Stensland B. Cyclization of cyanoethylated ketones as a route to 6-hydroxylated indole derivatives		29
Василевский С.Ф., Балова И.А. Новый оne-pot метод синтеза и гетероциклизация виц-функционально-замещенных арил(гетарил)алкадиинов-1,3		34
Граник В.Г. Биотрансформация лекарственных препаратов, принадлежащих к ряду азотсодержащих гетероциклов		39
Jordis U. How to use software and integrate databases in the daily practice of heterocyclic chemist		49
Костяновский Р.Г. Азотная хиральность в химии гетероциклов		54
Краснов К.А., Карцев В.Г. Т-Реакции циклических b-дикарбонильных соединений в химии хинолиновых и изохинолиновых систем		58
Mąkosza M. Synthesis of indoles via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes		87
Поройков В.В., Филимонов Д.А., Глориозова Т.А., Лагунин А.А. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности азотсодержащих органических соединений		92
Преображенская М.Н. Химия и биология аскорбигена		98
Сагитуллина Г.П., Сагитуллин Р.С. Новые синтетические возможности рециклизации пиридиниевых солей		104
Saxena A.K. Substituted arylpiperazines in rational drug design		112
Салоутин В.И., Бургарт Я.В., Чупахин О.Н. Дизайн азагетероциклов на основе фторсодержащих 2,4-диоксобутаноатов и их производных		122
Fišera L. Control of regio- and stereoselectivity in nitrone cycloadditions and their utilization in synthesis		128
Florio S. o-Lithiation of aziridines and oxiranes as a useful synthetic methodology		133
Hajós Gy. Zwitter-ionic heterocycles: A pool of novel polyfused ring systems		135
Чупахин О.Н., Русинов В.Л., Чарушин В.Н.Аномальные нуклеозиды на основе изостеров пурина		139
Шестопалов А.М., Родиновская Л.А., Шестопалов А.А. Реакции рециклизации вырожденных карбо- и гетероциклов – практический ретросинтетический подход к созданию новых мультикомпонентных методов получения азотсодержащих пяти- и шестичленных гетероциклов		147
Elguero J. The structure of pyrazoles in the solid state: Static and dynamic aspects		157
Устные доклады
Abdou W.M., Sediek A.A. Biologically important N-heterocycles and their phosphono derivatives		163
Abu-Orabi S.T. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions in synthesis of heterocycles		164
AgarwalS., FilaliS., FröhnerW., KnöllJ., KrahlM.P., ReddyK.R., KnölkerH.-J. Application of oxidative cyclizations to the synthesis of bioactive nitrogen-containing heterocycles		167
Адекенов С.М. Азотсодержащие производные природных сесквитерпеновых лактонов		178
Арипова С.Ф., Жалолов И.Ж., Левкович М.Г., Ташходжаев Б., Хужаев В.У., Мирзаев Ю.Р. Новый структурный тип алкалоидов ArundodonaxL. как основа перспективных лекарственных средств природного происхождения		187
Атажанова Г.А. Азот- и серусодержащие гетероциклы на основе терпеноидов эфирных масел растений		195
Ахметова В.Р., Надыргулова Г.Р., Хайруллина Р.Р., Хафизова С.Р., Кунакова Р.В., Джемилев У.М. Мультикомпонентная гетероциклизация H2S и СН2О с аминами – однореакторный синтез азотcодержащих гетероциклов уникальной структуры		204
Bazureau J.P., Legeay J.C., Fraga-Dubreuil J., Hakkou H. Ionic liquid-phase technology: A new tool for combinatorial chemistry. Applications in heterocyclic chemistry mediated by microwave dielectric heating		207
Beccalli E.M., Broggini G. Pd-Promoted intramolecular formation of C–N bonds in synthesis of heterocyclic systems		210
Belous A.R. Endogenous indole compounds: Biological significance of 5-hydroxytryptamine in health and disease—future of drug discovery		213
Берестовицкая В.М., Анисимова Н.А., Макарова Н.Г. Cинтез азотсодержащих гетероциклов на основе b-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов		217
BölcskeiH., Gács-BaitzE., SzántayCs. Jr., KalausGy., SzántayCs. Synthesis of indoloazepines and indoloazocines		219
Бургарт Я.В., Прядеина М.В., Худина О.Г., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Синтез фторалкилсодержащих пиримидинов		223
Van der Eycken E. Microwave irradiation: A 'green tool' in 2(1H)-pyrazinone chemistry		227
Вейнберг Г., Ворона M., Шестакова И., Канепе И., Лукевиц Э. Соединения c противораковой активностью на основе 3-алкилиден-2-азетидинона		231
Великородов А.В. Хиноны и хиноидные соединения в синтезе и модификации индолов		233
Визер С.А., Дедешко Е.Х., Ержанов К.Б., Дембицкий В.М. Синтез азагетероциклов из a-пропаргил-b-дикарбонильных соединений и их О-фосфорильных производных		236
Волочнюк Д.М., Пушечников А.А., Пинчук А.М., Толмачев А.А. Синтез и свойства некоторых конденсированных 1,5,2-диаза- и 1,5,2-оксазафосфининов		241
Воскресенский Л.Г., Воробьев И.В., Варламов А.В. Неожиданные трансформации тетрагидробензо[b][1.6]нафтиридинов под действием активированных алкинов		247
Geronikaki A., Incerti M., Zani F.,Vicini P. 2-Benzo[d]isothiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones: Synthesis and antimicrobial activity		249
Гидаспов А.А. Реакции бис-тринитрометилирования 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина		253
Горностаев Л.М., Арнольд Е.В., Береснев В.А., Долгушина Л.В., Лаврикова Т.И., Соколова М.С. Новые пути синтеза и некоторые химические свойства производных антрахинона, конденсированных с пиррольным и триазольным циклами		256
Горобец Н.Ю., Ермолаев С.А., Джавахишвили С.Г., Сирко С.Н., Черненко В.Н., Десенко С.М. Производные 2-диметиламинометилен-1,3-циклогександиона в реакциях с метиленактивными нитрилами		259
Granzhan A., Ihmels H., Viola G. Rearrangements in diazoniapentaphenes and DNA-binding properties of diazoniapolycycles		263
Гулякевич О.В., Михальчук А.Л. Построение молекулярных остовов азинонов [3+3]-циклоконденсациями b-енаминонов с b-кетоэфирами		267
Данагулян Г.Г. Перегруппировка Коста–Сагитуллина с аминным обменом и конкурентные ей рециклизации солей пиримидиния		271
Дзвинчук И.Б., Лозинский М.О. 2-Ацилметил-1Н-бензимидазолы и 2-фенацилбензотиазол в синтезе гетероциклических соединений		275
Дзвинчук И.Б., Лозинский М.О. Синтез, строение, циклизации и рециклизации гидразонов 2-фенацилбензотиазола и 2-ацилметил-1Н-бензимидазолов		281
Dondoni A., Massi A. Multicomponent syntheses of glycoside-decorated N-heterocyclic pharmacophores		288
Драч Б.С., Свирипа В.Н., Пильо С.Г., Попильниченко С.В., Головченко А.В., Броварец В.С. Синтезы производных конденсированных гетероциклов на основе 2-ациламино-3,3-дихлороакрилонитрилов		293
Duburs G., Bisenieks E., Krauze A., Plotniece A., Sobolevs A., Tirzitis G., Vigante B. Dihydropyridines as biomimetics and bioprotectors		296
Еремкин А.В., Мольков С.Н., Ершов О.В. Особенности гидролиза цианогрупп в 2-галоген-6-гидрокси-5,5-диалкил- 5,6-дигидро-3,4,4(1Н)-пиридинтрикарбонитрилах		300
Ершов А.Ю., Лагода И.В., Кошмина Н.В., Добродумов А.В. Рециклизации в ряду производных изоксазола		303
Зобов В.В., Семенов В.Э., Катаев В.Е., Акамсин В.Д., Резник В.С. Исследование свойств тетраалкиламмониевых производных урацила и их макроциклических аналогов как потенциальных модуляторов нервно-мышечной передачи		306
Исак А.Д., Погорелова И.П., Тюпало Н.Ф., Исак В.А. Синтез и биологическая активность пиримидинсульфонамидов и их производных		309
Калинин В.Н., Шишков И.В., Моисеев С.К., Шульц Э.Э., Толстиков Г.А. Синтез диенов и триенов нового типа в ряду морфинанов		313
Клочкова И.Н., Сазонов А.А. Синтез и исследование функционально замещенных гидрированных азинов и тиазинов		316
Коваленко С.Н., Силин А.В., Савченко Т.И. Синтез и реакционная способность пиразоло[4,3-с]хинолинов		319
Коротких Н.И., Раенко Г.Ф., Киселев А.В., Книшевицкий А.В., Швайка О.П., Глиняная Н.В., Панов И.Н., Каули А.Г.,Джонс Дж.H., Мур Дж.A. Стабильные карбены. Внедрение в связи С-Н и реакция со сложноэфирной функцией. Новые расщепление и термическое превращение 1,2,4-триазол-5-илиденов		323
Кофанов Е.Р., Соснина В.В. Синтез полифункциональных гетероциклических соединений на основе нитрилов ароматических карбоновых кислот		327
Кравченко А.Н., Сигачев А.С., Чикунов И.Е., Ложкин Б.В., Баранов В.В., Газиева Г.А., Трунова Н.С., Лысенко К.А., Беляков П.А., Махова Н.Н. Новые горизонты a-уреидоалкилирования		329
Курьянов В.О., Прискока У.С., Чупахина Т.А., Чирва В.Я., Кацев А.М., Шишкин О.В., Шишкина С.В., Котляр С.А., Камалов Г.Л. Гетероароматические гликозиды нейтральных и аминосахаров: синтез, структура, биологическая активность		332
Левинсон Ф.С., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Евгеньев М.И., Варганов Р.В., Васютина Е.А., Шакирова И.М. 4,6-Дихлор-5,7-динитро- и 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразаны – новые двухпозиционные электрофилы		337
Левкович М.Г. Проблемы определения электрических зарядов на атомах и физико-химические свойства алкалоидов		342
Левковская Г.Г., Боженков Г.В., Савосик В.А., Мирскова А.Н. Направленный синтез производных 4- и 5-галогенпиразолов. Строение и свойства		346
Лесык Р.Б., Зименковский Б.С., Атаманюк Д.В. Синтез и биологическая активность тиопирано[2,3-d]тиазолов и их функциональных производных		349
Лихачева Н.А., Гатауллин Р.Р., Хуснутдинов Р.Н., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А. Получение 3-метилениндолов и их аналогов из алкениланилинов		353
Макаренко С.В., Берестовицкая В.М., Садиков К.Д., Тафеенко В.А., Чернышев И.В. Cинтез и строение 1,4-бензодиазинонов и их гетероаналогов – потенциально биологически активных соединений		358
Mali A., Shelar M., Shelar A. Antibiotic resistance: A search for new b-lactam antibiotics		360
Мамедов В.А., Хафизова Е.А. Клешневидные соединения с азоло[а]аннелированными хиноксалиновыми системами на основе фенилгалогенпируватов и их структурных аналогов		363
Мареев А.В., Павлов Д.В., Хаташкеев А.В., Медведева А.С., Афонин А.В., Ушаков И.А. Каскадная сборка полифункционального 1,2-дигидропиридина и родственных соединений из 3-триметилсилил-2-пропиналя и 2-аминопиридина при микроволновом содействии		366
Махова Н.Н., Шевцов А.В., Петухова В.Ю., Кузнецов В.В., Кислухин А.А. Трансформация диазиридинового цикла под действием кетенов как новый подход к синтезу азотсодержащих гетероциклических систем		371
Медведева А.С., Демина М.М., Новокшонов В.В., Сафронова Л.П., Рулев А.Ю., Павлов Д.В., Мареев А.В., Афонин А.В. Синтез азидометил-1Н-1,2,3-триазолов		373
Мирзаев Ю.Р., Казанцева Д.С., Рахимов Ш.Б., Виноградова В.И. Новые N-бензильные производные цитизина и их предварительные фармакологические исследования		379
Мирзаев Ю.Р. Производные алкалоида империалина, особенности их М2-холинолитической активности и прогнозы на создание новых классов лекарственных средств		383
Мирзаев Ю.Р. Гипотензивные эфироалкалоиды из Veratrum: проблемы применения в медицине и пути их преодоления		387
Михалев О.В., Тарасевич Б.Н., Федянин И.В., Ильина И.Г. Синтез и исследование автокомплексов нитроарильного ряда с гетероциклическими донорными фрагментами		393
Мусиенко О.А., Дыбенко А.Г., Карцев В.Г. Аддукты триптофана и опиановой кислоты – бензоаналоги алкалоидов кускутамина и кантина		396
Некрасов Д.Д. N-Цианирование азагетероциклов и их использование в качестве синтонов		400
Некрасов Д.Д., Обухова А.С. Методы синтеза и биологическая активность 2-аминозамещенных 6-арил-1,3-оксазин-4-онов		408
Nemes A. Synthetic studies on derivatives and metabolites of cis/trans-apovincamine		411
Носова Э.В., Липунова Г.Н., Лаева А.А., Чарушин В.Н. Синтез и свойства 2-замещенных фторсодержащих [1,3]бензотиазинонов		417
Ольшевская В.А., Зайцев А.В., Савченко А.Н., Лузгина В.Н., Штиль А.А., Калинин В.Н. Карборанилпорфирины: синтез и биологические свойства		420
Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Акопян Ш.Ф. Синтез и биологическая активность новых производных конденсированных тиено[3,2-d]пиримидинов и тиено[3,2-d]-1,2,3-триазинов		424
Пласконь А.С., Рябухин С.В., Волочнюк Д.М., Толмачев А.А. 3-Формилхромоны в реакциях рециклизации с различными 1,3-CCN- и 1,3-ССС-бинуклеофилами		426
Полыгалова Н.Н., Mихайловский A.Г., Вахрин M.И. Синтез и реакционная способность карбонильных производных конденсированных изохинолинов		430
Попков С.В., Коваленко Л.В. Синтез и биологическая активность 1-азолилметил-6-бензилиден- 2-алкокси-2-метил- и 2,2-диметил-циклогексанолов		434
Пржевальский Н.М. Гетерогексадиены в синтезе гетероциклов		438
Rádl S., Klecán O. New synthetic routes to triptanes		440
Самсония Ш.А., Трапаидзе М.В., Гогричиани Э.О., Кацадзе Е.А., Майсурадзе Дж.П., Джапаридзе К.Г. Некоторые спиропроизводные индолов и конденсированных бис-индолов		445
Семенов В.Э., Николаев А.Е., Гиниятуллин Р.Х., Лодочникова О.А., Волошина А.Д., Галиуллина Л.Ф., Латыпов Ш.К., Резник В.С. Пиримидинофаны, содержащие атомы азота в мостиках: синтез и свойства		450
Сираканян С.Н., Карцев В.Г., Пароникян Е.Г., Норавян А.С. Синтез, превращения и биологическая активность производных 2,7-нафтиридинов		453
Строганова Т.А., Василин В.К., Крапивин Г.Д. Аминокислоты ряда тиено[2,3-b]пиридина в реакциях внутримолекулярной циклизации		456
Суздалев К.Ф., Бабакова М.Н., Денькина С.В., Карцев В.Г. Индолы с реакционноспособными группами – реагенты для создания комбинаторных библиотек		459
Усова Е.Б. , Лысенко Л.И., Крапивин Г.Д. Синтез и свойства 2-гидрокси-4- и 6-фурилацетофенонов и фурилбензазинов и азолов		464
Фисюк А.С., Муканов А.Ю. Домино-реакции в синтезе пиримидо[6,1-a]изохинолинов и пиримидо[6,1-a]-b-карболинов		468
Chung M.C. Prodrug design: Improving drug activity		474
Шелякин В.В., Карцев В.Г., Лозинский М.О. Тандемные реакции на основе некоторых метаболитов природных соединений		479
Шестаков А.С., Гусакова Н.В., Шихалиев Х.С. Цианамиды и их производные в реакциях гетероциклизации		485
Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Фалалеев А.В., Ковыгин Ю.А., Потапов А.Ю. Пути построения гетероциклических систем на основе гуанидинов и карбонильных соединений		488
Шкляев Ю.В., Глушков В.А., Стряпунина О.Г., Рожкова Ю.С., Ельцов М.А. Деароматизация метокси- и метилзамещенных аренов как новый метод синтеза спирогетероциклов		490
Авторский указатель		499–503