ХИМИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
ИНДОЛЬНЫХ АЛКАЛОИДОВ
Шульц Э.Э., Карцев В.Г., Толстиков
Г.А.
Москва: Издано Международным благотворительным фондом "Научное Партнерство", МБФНП, 2018, 880 страниц
Настоящая книга, издаваемая по инициативе компании InterBioScreen и Международного Благотворительного фонда "Научное партнерство", посвящена химии и биологической активности природных индольных истем. В монографии обобщены данные по современной классификации природных индольных систем, их источникам, путям биосинтеза, стереохимии, биологической активности и механизмам действия. Соответственно рассмотрены индольные алкалоиды разных классов: разнообразные 2- и 3-спироиндольные алкалоиды, индольные нетриптаминовые метаболиты, индольные триптофаны, карбазолы, терпеноиндольные и индольноиридоидные метаболиты, в том числе димерные алкалоиды, неизопреноидные триптамины (пиперазиндионы индольного типа, пирролидиноиндольные алкалоиды), изопреноидные триптамины (индолактамы, эргоалкалоиды) и индольные пептидные алкалоиды, выделенные из более чем 50 видов 12 семейств растений, множества микроорганизмов и морских организмов. Представлено разнообразие алкалоидов, продуцируемых живыми организмами. Интерес к этим природным метаболитам связан с тем, что анализ их структур может быть использован при поиске перспективных способов получения аналогов ценных алкалоидов и лекарственных препаратов на их основе.
Завершают книгу два приложения, которые
содержат название, структурную формулу, тип алкалоида, источник выделения и
данные о биологической активности всех описанных в книге 1690 индивидуальных
алкалоидов.
Приложения - 2, библиография - 918 ссылок.
|
Химия индольных алкалоидов быстро развивалась начиная с пятидесятых годов
прошлого столетия, когда число известных алкалоидов этого класса не превышало
100. К настоящему времени индольные алкалоиды стали, пожалуй, самой большой по
численности группой алкалоидов, насчитывающей более 2000 соединений из более чем
40 семейств растений, грибов, множества микроорганизмов и морских организмов.
Наиболее разнообразно они представлены семействами тропических растений. Так
семейство кутровых (Apocynaceae)
насчитывает 73 вида растений, продуцирующих индольные алкалоиды. Мареновые (Rubiaceae)
семейства представляют 72 вида таких растений, а логаниевые (Loganiaceae)
семейства – 40 видов. У видов этих семейств обнаружены, в основном, сложные по
строению алкалоиды, у которых к индольному кольцу присоединены различные 4-, 5-
и 6-членные углеродные циклы. Довольно богато индольными алкалоидами и семейство
бобовых, в котором 63 вида содержат алкалоиды этой группы, но здесь они, в
основном, простые по строению.
Среди опубликованных монографий по индольным алкалоидам следует отметить
исчерпывающую обзорную монографию
Phillipson
J.D.
и
Zenk
M.H.
[1], а также монографию
Cordell
G.
по биогенетическим аспектам индольных и родственных алкалоидов [2]. Этой теме
посвящены отдельные главы в многотомных сериях "Алкалоиды" под редакцией
Manske
R.H.F.
и
Brossi
A.
[3, 4], а также
Pelletier
S.W.
[5]. Методы анализа и выделения алкалоидов приведены в обзоре [6]. Хорошо
известны монографии по отдельным группам алкалоидов, например работа [7]. Химии
и биологической активности отдельных индольных систем посвящены тома 4 и 5 из
серии монографий
InterBioScreen
[8, 9].
Вместе с тем в литературе практически отсутствуют обобщающие работы,
анализирующие одновременно химические, биологические и биохимические аспекты
индольных алкалоидов.
Предлагаемая вниманию читателей книга имеет одной из задач повышение интереса к
индольным алкалоидам как к основе для разработки потенциальных лекарственных
средств. Обобщены данные по современной классификации природных индольных
систем, их источникам, путям биосинтеза, стереохимии, биологической активности и
механизмам действия. Внимание уделено также новым алкалоидам, выделенным в
текущем столетии. В книге приводится информация по более чем 900 индольным
алкалоидам, включая уточненные данные по их стереохимии и природным
источникам-продуцентам. Особое внимание уделено собранной из множества
литературных источников информации по биологической активности природных
индольных систем и механизмам их биологического действия.
Таким образом, мы надеемся, что знакомство с материалом, представленным в книге,
чем-то поможет некоторым нашим коллегам, а у кого-то, возможно, вызовет
настоящий энтузиазм.
| Введение |
9
|
| Разнообразие и функциональная значимсоть индольных алкалоидов |
11
|
| 1. Алкалоиды нетриптаминового типа |
14
|
| 1.1. Беталаины и родственные соединения |
14
|
| 1.2. Индольные полиамины |
15
|
| 1.3. Галогенированные индолы |
16
|
| 1.4. 3-Гетерозамещенные нетриптаминовые метаболиты |
17
|
| 1.5. Индольные фитоалексины |
18
|
| 1.6. Циклоаннелированные индолы |
19
|
|
1.6.1. Митомицины |
22
|
| 1.7. Полициклические нетриптаминовые метаболиты |
24
|
|
1.7.1. Алкалоиды стемонового типа |
25
|
| 1.8. Карбазолы |
27
|
|
1.8.1. Трициклические функционализированные карбазолы |
27
|
|
1.8.2. Пирано- и фураноаннелированные карбазолы |
33
|
|
1.8.3. Бензоаннелированные карбазолы |
38
|
|
1.8.4. Пиридо[4,3-b]карбазолы |
39
|
|
1.8.5. Индолофенантридины |
41
|
|
1.8.6. Индолокарбазолы |
41
|
|
1.8.7. Пирролокарбазолы |
49
|
| 1.9. Терпеноиндольные метаболиты |
50
|
|
1.9.1. Алкалоиды хапалиндольного типа |
50
|
|
1.9.2. Индолодитерпеноиды, индолосесквитерпеноиды и индолотритерпеноиды |
54
|
| 2. Неизопреноидные триптамины |
58
|
| 2.1. Пиперазиндионы индольного типа |
71
|
| 2.2. Индольные иридоидные алкалоиды |
74
|
|
2.2.1. 3-Спиро-2-оксоиндольные метаболиты |
74
|
|
2.2.2. 2-Ацилиндольные алкалоиды |
84
|
|
2.2.3. Алкалоиды типа аспидоспермина |
85
|
|
2.2.4. Алкалоиды типа ибогана |
94
|
|
2.2.5. Алкалоиды типа курана и стрихнана |
97
|
|
2.2.6. Некоторые другие иридоидные алкалоиды |
103
|
| 2.3. Пирролидиноиндольные алкалоиды и родственные соединения |
106
|
| 2.4. Индолоиминохиноны |
118
|
|
3. Изопреноидные триптамины |
123
|
|
3.1. Эргоалкалоиды |
125
|
|
3.1.1. Алкалоиды клавинового типа |
126
|
|
3.1.2. Эргоамиды |
128
|
|
3.1.3. Пептиды D-лизергиновой кислоты: эргопептины |
128
|
|
3.1.4. Метаболиты с модифицированной эрголиновой системой |
131
|
| 4. Димерные индольные алкалоиды |
133
|
|
4.1. Димерные индольноиридоидные алкалоиды |
133
|
|
4.2. Бисгексагидропирроло[2,3-b]индолы |
157
|
|
4.3. Бискарбазолы |
167
|
|
4.4. Индигоидные метаболиты |
171
|
|
4.5. Димерные основания, образованные из неконденсированных индольных звеньев путем соединения линейными спейсерами |
173
|
|
4.6. Димерные основания, образованные из индольных звеньев путем соединения циклическими вставками |
179
|
|
4.7. Димерные основания, образованные из индольных звеньев путем соединения гетероциклическими спейсерами |
182
|
|
4.8. Димерные бисиндольные соединения, образованные связыванием через аннелированный фрагмент |
190
|
| 5. Пептидные индольные алкалоиды |
195
|
|
5.1. Циклопептидные индольные алкалоиды растений |
195
|
|
5.2. Пептидные индольные алкалоиды из бактерий и грибов |
206
|
|
5.3. Пептидные индольные алкалоиды из цианобактерий |
227
|
|
5.4. Пептидные индольные алкалоиды из морских организмов |
238
|
|
Заключение |
259
|
|
Литература |
261
|
|
Приложение 1. Русско-английский перечень алкалоидов с указанием их биологической активности, источника и типа |
295
|
|
Приложение 2. Англо-русский перечень алкалоидов с указанием их биологической активности, источника и типа |
765
|